1987年6月27日另一位深具马竞性格的主席希尔成为俱乐部主席，宣告一个时代的结束和一个新时代开始了。相比其前任的厚重坚毅希尔简直狂放不羁，他热血澎湃却又匪气十足，他为俱乐部投入了大量的资金却没有足够的耐心将俱乐部的基础扎牢，于是马德里竞技开始了他们充满辉煌却又充斥着戏剧性失败的新时期。

希尔接任之后，首要目标就是重建马德里竞技，使球队能够重新回到西甲强队的行列。他上任之初就从葡萄牙的的波尔图把当时叱咤葡萄牙足坛的灵气前锋保罗富特雷带到了卡尔德隆，这个葡萄牙人后来成为俱乐部名人堂的一员，尤其是1992年在伯纳乌举行的国王杯决赛中，他首开纪录帮助球队以二比零战胜了死敌皇家马德里队并夺取了俱乐部第八座杯赛冠军，一举奠定了他在球迷心目中不可替代的地位，那个赛季马德里竞技获得了联赛第三名的近些年的最好成绩。

希尔在1988/89赛季开始前又从塞尔塔带来了巴西射手巴尔塔萨，他的到来给卡尔德隆球场注入了新生的活力，虽然当年球队没有夺得西甲联赛冠军，但是球队第四名的成绩依然延续了是那些年以来最好的成绩，而巴尔塔萨也以三十五个进球荣膺马德里竞技俱乐部单赛季进球纪录，成为百年历史上的单赛季最多进球的射手王中王。

1990/91赛季球队取得了联赛亚军的好成绩，这一年球队的的守门员创造了一项世界纪录一千二百七十五分钟不失球，打破原来意大利传奇门将左夫保持的纪录，而这一纪录一直到今天还没有人能够打破。另一方面希尔对于马竞的改造投资并没有停止，他的付出终于在1990/91赛季的杯赛中得到回报，这年他们杀入国王杯决赛，对手是皇家马洛卡，马竞以一比零力克对手捧回了第七座国王杯。

1991/92赛季俱乐部前锋马诺洛攻入二十七粒联赛进球一举夺得当年西甲联赛最佳射手，同时俱乐部在伯纳乌举行的国王杯决赛中以二比零力克皇家马德里队，捧得了第八座国王杯冠军，这也是马德里竞技与皇家马德里在杯赛决赛中四次相遇获得的第三场胜利，这年球队的联赛成绩是第三名。

1995/96赛季希尔撞大运式的请来了南斯拉夫人安蒂奇重组球队。这一年对于马德里竞技百年历史来说无疑是最辉煌的，球队赢得了历史上第一个双冠王第九个联赛冠军和第九个国王杯冠军，在西班牙国王杯赛中，马德里竞技一比零击败了如日中天的巴塞罗那，1996年的马德里竞技将俱乐部百年的历史推向了最高峰！

因为96年的冠军，马竞得以参加1996/97赛季的冠军联赛，但是遗憾的在半决赛被荷兰的阿贾克斯淘汰，联赛也未能卫冕，不过第三名的成绩仍旧捍卫着马竞西甲强队的荣誉。在国王杯半决赛中马德里竞技遭遇老对手巴塞罗那队，在卡尔德隆马德里竞技以四比五负于巴塞罗那正式退出了当年西班牙全部赛事的竞争，那场比赛被认为是马德里竞技衰退的预兆。